Die Welt der Gifte - Libreka

ISBN: 978-3-86541-728-2 ... Hermann Römpp, ohne Kinder und unverheiratet, verließ nach ... Auflage „Die Welt der Gifte“ sind nun vier Jahre vergangen.
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Die Welt der Gifte von Karsten Strey

Berlin 2015

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Karsten Strey Die Welt der Gifte 2., erweiterte und aktualisierte Auflage

© 2015 Lehmanns Media • Berlin Helmholtzstraße 2-9 • 10587 Berlin Coverbild: Onderwijsgek at nl.wikipedia (CC BY-SA 3.0 NL) ISBN: 978-3-86541-728-2 Druck: docupoint GmbH • Barleben

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Vorwort zur 2. Auflage Im Jahr 1950 kaufte ein pharmakologisch interessierter Jugendlicher die damalige 5. Auflage des Römpp-Buchs „Chemische Zaubertränke“. In diesem Buch verstand es Hermann Römpp hervorragend, wissenschaftliche Sachverhalte mit einem fundierten Exkurs über die menschlichen und gesellschaftlichen Wirkungen dieser Zaubertränke zu verbinden. Hermann Römpp, ohne Kinder und unverheiratet, verließ nach wenigen Jahren seine gesicherte Position als Chemielehrer am Gymnasium, um ganz allein ein erstaunliches Lebenswerk zu schaffen: Das Römpp-Lexikon. Es ist noch heute, inzwischen in digitaler Form, das wichtigste deutschsprachige Nachschlagewerk für Chemiker. Nebenbei verfasste Römpp Bücher wie „Chemie des Alltags“ oder „Rezeptbuch des Alltags“. Der pharmakologisch interessierte Jugendliche wurde Medizinjournalist und gab Jahrzehnte später die „Zaubertränke“ an seinen Sohn weiter. So wurden die „Zaubertränke“ Jahre vor meinem Chemiestudium mein erstes Chemiebuch. Inspiriert von Römpps Meisterwerk war es mir ein ehrgeiziges Anliegen, die teils sehr nüchternen wissenschaftlichen Aspekte der Toxikologie mit dem nur Allzumenschlichen zu vereinen. Seit dem Erscheinen der ersten Auflage „Die Welt der Gifte“ sind nun vier Jahre vergangen. Neben der Korrektur von Fehlern fanden interessante Stoffklassen wie Farbstoffe, Konservierungsstoffe oder bedeutende Arzneistoffe wie Antibiotika ihren Weg in diese zweite Auflage. Um die Giftigkeit verschiedener Stoffe besser zu vergleichen, habe ich aus dem LD50-Wert einen neuen pLDWert abgeleitet. Es gibt keine ideale Einteilung der Gifte. Daher orientiert sich dieses Buch an der Reihenfolge der Stoffchemie, wie sie in Standardwerken der anorganischen und organischen Chemie vorkommt. Ich beginne mit der anorganischen Chemie, angefangen mit den Hauptgruppen des Periodensystems über die Nebengruppen zu den sogenannten F-Elementen der Lanthanoide und Actinoide. Es fährt fort mit der organischen Chemie. Den Anfang machen dabei die einfachen Kohlenwasserstoffe, die dann stetig mit Halogenen und Heteroatomen wie Sauerstoff, Stickstoff

oder Schwefel komplexer werden. Es folgen Pflanzengifte, tierische Gifte; und schließlich endet die Welt der Gifte mit den hochkomplexen Bakterientoxinen. Mein Dank gilt meinen Freunden Dipl.-Mineralogin Patricia Pesel und Dr. Thomas Pesel. Im Januar 2008 rieten mir beide halb im Scherz, ein Buch über Gifte zu schreiben. Nach dem Erscheinen der ersten Auflage rieten sie mir zu einer erweiterten zweite Auflage und machten interessante Verbesserungsvorschläge. Für interessante Anregungen bedanke ich mich bei meinem Doktorvater Prof. Dr. Jürgen Voss, bei Dr. Oliver Schulze, Leif Boysen und Dipl.Kaufmann Wolf Clasing. Bei Dr. Jessica Weinert bedanke ich mich herzlich für das Korrekturlesen. Mein Dank gilt meinem Vater Klaus Strey, der nicht zuletzt mit seinem oben erwähnten Buchgeschenk meinen chemischen Wissensdrang unterstützte. Last but not least danke ich meiner Freundin Astrid Khalil für das Korrekturlesen und die menschliche Unterstützung für dieses Buchprojekt. Hamburg, im November 2014

Karsten Strey

Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung ................................................................................................ 1 1.1 Gift, was ist das? ................................................................................... 1 6 1.2 LD50-Wert und ADI-Wert ....................................................................... 1.3 MAK-Werte ........................................................................................... 9 1.4 Ein neuer Wert: pLD, die Giftstärke ...................................................... 12 1.5 Behandlungsmöglichkeiten bei Vergiftungen ........................................ 17 1.6 Gift – der Weg zum perfekten Verbechen? .......................................... 19 2 Der Wasserstoff ..................................................................................... 2.1 Wasser ..................................................................................................

21 22

3 Die Alkalimetalle .................................................................................... 3.1 Natriumchlorid ....................................................................................... 3.2 Natriumhydroxid .................................................................................... 3.3 Kaliumchlorid ........................................................................................

24 25 26 27

4 Die Erdalkalimetalle ............................................................................... 4.1 Beryllium ............................................................................................... 4.2 Barium und seine Verbindungen .......................................................... 4.3 Radium ..................................................................................................

27 28 30 31

5 Die Borgruppe ........................................................................................ 5.1 Diboran .................................................................................................. 5.2 Thallium ................................................................................................. 5.2.1 Toxizität von Thallium und Thalliumverbindungen ............................

32 33 35 35

6 Die Kohlenstoffgruppe .......................................................................... 6.1 Kohlenstoff ............................................................................................ 6.1.1 Kohlenmonoxid .................................................................................. 6.1.2 Kohlendioxid ...................................................................................... 6.1.3 Phosgen ............................................................................................. 6.1.4 Blausäure ........................................................................................... 6.1.5 Historische Bedeutung der Blausäure ............................................... 6.1.6 Schwefelkohlenstoff ........................................................................... 6.2 Silicium .................................................................................................. 6.3 Germanium ........................................................................................... 6.4 Zinn ....................................................................................................... 6.4.1 Tributylzinnhydrid ............................................................................... 6.5 Blei ........................................................................................................ 6.5.1 Toxizität des Bleis .............................................................................. 6.5.2 Bleiacetat ........................................................................................... 6.5.3 Tetraethylblei .....................................................................................

38 38 40 47 50 52 55 56 57 58 59 59 60 61 62 63

7 Die Stickstoffgruppe .............................................................................. 7.1 Stickstoff ................................................................................................ 7.1.1 Stickstoffdioxid ................................................................................... 7.1.2 Distickstoffmonoxid ............................................................................ 7.1.3 Ammoniak .......................................................................................... 7.1.4 Natriumnitrit und Natriumnitrat ........................................................... 7.2 Phosphor ............................................................................................... 7.2.1 Toxizität von anorganischen Phosphorverbindungen ........................ 7.3 Arsen ..................................................................................................... 7.3.1 Arsenik ............................................................................................... 7.3.2 Weitere Arsenverbindungen .............................................................. 7.4 Antimon ................................................................................................. 7.4.1 Stiban ................................................................................................. 7.5 Bismut ...................................................................................................

64 64 65 66 68 70 71 72 74 75 78 79 80 80

8 Die Chalkogene ...................................................................................... 8.1 Sauerstoff .............................................................................................. 8.1.1 Ozon ................................................................................................... 8.2 Schwefel ............................................................................................... 8.2.1 Schwefeldioxid ................................................................................... 8.2.2 Sulfite ................................................................................................. 8.2.3 Schwefelwasserstoff .......................................................................... 8.3 Selen ..................................................................................................... 8.3.1 Selenwasserstoff ................................................................................ 8.3.2 Selensulfid ......................................................................................... 8.3.3 Selendioxid ........................................................................................ 8.4 Tellur ..................................................................................................... 8.5 Polonium ...............................................................................................

81 81 83 85 86 87 87 89 90 91 91 91 92

9 Die Halogene .......................................................................................... 9.1 Fluor ...................................................................................................... 9.2 Chlor ...................................................................................................... 9.3 Brom ...................................................................................................... 9.4 Iod ......................................................................................................... 9.5 Astat ......................................................................................................

94 94 96 97 100 101

10 Die Edelgase ......................................................................................... 101 10.1 Xenon .................................................................................................. 102 11 Die Scandiumgruppe ........................................................................... 104 12 Die Titangruppe .................................................................................... 105

13 Die Vanadiumgruppe ........................................................................... 106 13.1 Vanadium ............................................................................................ 106 14 Die Chromgruppe ................................................................................. 108 14.1 Chrom ................................................................................................. 109 14.1.1 Chrom(VI)-Verbindungen ................................................................. 109 15 Die Mangangruppe ............................................................................... 111 15.1 Mangan ............................................................................................... 112 16 Die Eisengruppe ................................................................................... 16.1 Eisen ................................................................................................... 16.2 Cobalt .................................................................................................. 16.3 Nickel ..................................................................................................

113 113 115 116

17 Die Platingruppe .................................................................................. 117 17.1 Verbindungen der Platinmetalle .......................................................... 118 18 Die Kupfergruppe ................................................................................. 18.1 Kupfer .................................................................................................. 18.2 Silber ................................................................................................... 18.3 Gold .....................................................................................................

120 120 121 122

19 Die Zinkgruppe ..................................................................................... 19.1 Zink ..................................................................................................... 19.2 Cadmium ............................................................................................. 19.3 Quecksilber ......................................................................................... 19.3.1 Quecksilber(I)-chlorid ....................................................................... 19.3.2 Quecksilber(II)-chlorid ...................................................................... 19.3.3 Weitere anorganische Quecksilberverbindungen ............................ 19.3.4 Organische Quecksilberverbindungen .............................................

124 124 125 126 127 128 129 130

20 Die Lanthanoide ................................................................................... 131 21 Die Actinoide ........................................................................................ 21.1 Thorium ............................................................................................... 21.2 Uran .................................................................................................... 21.3 Plutonium ............................................................................................

133 133 134 136

22 Nicht aromatische Kohlenwasserstoffe ............................................ 22.1 Die Alkane ........................................................................................... 22.2 Alkene ................................................................................................. 22.3 Alkine ................................................................................................. 22.4 Cyclische Kohlenwasserstoffe ............................................................

138 138 140 142 143

23 Halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe ................................ 145 23.1 Methanhalogenide .............................................................................. 145 23.2 Weitere Halogenkohlenwasserstoffe .................................................. 150 24 Kohlenwasserstoffe mit Sauerstoff ................................................... 24.1 Alkohole .............................................................................................. 24.1.1 Methanol .......................................................................................... 24.1.2 Ethanol ............................................................................................. 24.1.3 Ethanol und Physiologie .................................................................. 24.1.4 Höhere Alkohole .............................................................................. 24.1.5 Chloralhydrat .................................................................................... 24.2 Ether .................................................................................................... 24.2.1 Diethylether ...................................................................................... 24.2.2 Ethylenoxid ...................................................................................... 24.2.3 Weitere Ether ................................................................................... 24.3 Aldehyde ............................................................................................ 24.3.1 Formaldehyd .................................................................................... 24.3.2 Weitere Aldehyde ............................................................................. 24.4 Carbonsäuren und Derivate ................................................................ 24.4.1 Butyro-1,4-lacton ..............................................................................

152 152 154 156 159 162 166 167 167 169 169 170 171 172 173 181

25 Kohlenwasserstoffe mit Stickstoff ..................................................... 25.1 Aliphatische Amine ............................................................................. 25.2 Carbonsäureamide ............................................................................. 25.3 Nitroalkane .......................................................................................... 25.4 Carbamate .......................................................................................... 25.5 Nitrosamine ......................................................................................... 25.6 Weitere Kohlenwasserstoffe mit Stickstoff ..........................................

183 183 186 190 192 192 195

26 Kohlenwasserstoffe mit Schwefel ...................................................... 199 26.1 Alkylthiole ............................................................................................ 199 26.2 Alkylsulfate .......................................................................................... 200 27 Aromaten .............................................................................................. 27.1 Benzol und seine Derivate .................................................................. 27.1.1 Benzol .............................................................................................. 27.1.2 Derivate des Benzols ....................................................................... 27.2 Benzolderivate mit funktionellen Gruppen .......................................... 27.2.1 Phenol .............................................................................................. 27.2.2 Kresole ............................................................................................. 27.2.3 Trikresylphosphate ........................................................................... 27.2.4 Anisol ............................................................................................... 27.2.5 Benzaldehyd .................................................................................... 27.2.6 Anilin ................................................................................................

202 202 202 205 208 208 211 212 213 214 214

27.2.7 Nitrobenzol ....................................................................................... 27.2.8 Trinitrotoluol ..................................................................................... 27.2.9 Chlorbenzol ...................................................................................... 27.3 Polycyclische Aromaten ...................................................................... 27.3.1 Cancerogenesis der PAK ................................................................ 27.3.2 Biologischer Abbau von PAK in der Umwelt .................................... 27.3.3 Naphthalin ........................................................................................ 27.3.4 Azulen .............................................................................................. 27.3.5 Anthracen ......................................................................................... 27.3.6 Phenanthren .................................................................................... 27.3.7 Größere Aromaten ...........................................................................

215 215 216 217 220 224 226 228 229 230 230

28 Heterocyclen ........................................................................................ 28.1 Furan ................................................................................................... 28.2 Pyrrol ................................................................................................... 28.3 Pyridin ................................................................................................. 28.4 Pyrimidin ............................................................................................. 28.5 Chinolin und Derivate .......................................................................... 28.6 Indol .................................................................................................... 28.7 Thiazol-Derivat Clomethazol ............................................................... 28.8 Thiophen .............................................................................................

233 234 235 236 236 237 239 239 240

29 Chlorierte Kohlenwasserstoffe als Insektizide ................................. 29.1 Das dreckige Dutzend ......................................................................... 29.1.1 DDT .................................................................................................. 29.1.2 Weitere einfache chlorierte Insektizide ............................................ 29.1.3 Polychlorierte Dibenzodioxine ......................................................... 29.1.4 Polychlorierte Dibenzofurane ........................................................... 29.1.5 Polychlorierte Biphenyle .................................................................. 29.1.6 Lindan .............................................................................................. 29.1.7 Polybromierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane ......................... 29.2 Endosulfan und Methoxychlor ............................................................ 29.3 Polychlorierte Naphthaline .................................................................. 29.4 Epichlorhydrin ..................................................................................... 29.5 Polychlorierte Phenole ........................................................................

241 241 243 246 247 250 251 252 253 255 256 257 258

30 Organische Phosphorsäureester und andere Insektizide ............... 30.1 Organische Phosphorsäureester als Insektizide ................................ 30.1.1 Parathion – E 605 ............................................................................ 30.1.2 Weitere organische Phosphorsäureester als Insektizide ................. 30.2 Chemische Kampfstoffe auf Phosphorsäureesterbasis ...................... 30.2.1 Sarin ................................................................................................. 30.2.2 Soman .............................................................................................. 30.2.3 Tabun ...............................................................................................

260 260 260 262 264 264 265 266

30.2.4 Weitere phosphorhaltige Nervenkampfstoffe ................................... 30.3 Senfgas ............................................................................................... 30.4 Pyrethroide .......................................................................................... 30.4.1 Weitere Pyrethroidderivate ..............................................................

268 269 270 273

31 Weitere Substanzen des Alltags ........................................................ 31.1 Farbstoffe ............................................................................................ 31.2 Konservierungsstoffe .......................................................................... 31.3 Natriumglutamat .................................................................................. 31.4 Parabene ............................................................................................ 31.5 Phthalsäureester ................................................................................. 31.6 Rotendizide – Nagetiergifte ................................................................. 31.7 Aromastoffe ......................................................................................... 31.8 Süße Stoffe ......................................................................................... 31.8.1 Zucker .............................................................................................. 31.8.2 Zuckerersatzstoffe ...........................................................................

275 275 283 286 288 289 290 291 293 293 299

32 Einige Alkaloide ................................................................................... 32 .1 Die anregenden Methylxanthine ........................................................ 32.1.1 Coffein .............................................................................................. 32.1.2 Historisches zum Kaffee und Tee .................................................... 32.1.3 Wirkung und Toxikologie des Coffeins ........................................... 32.1.4 Weitere Methylxanthine ................................................................... 32.2 Tropanalkaloide .................................................................................. 32.3 Kokain ................................................................................................. 32.4 Morphin und Opiate ........................................................................... 32.4.1 Morphin ............................................................................................ 32.4.2 Wirkung des Morphins ..................................................................... 32.4.3 Buprenorphin ................................................................................... 32.4.4 Codein .............................................................................................. 32.4.5 Dihydrocodein .................................................................................. 32.4.6 Heroin .............................................................................................. 32.4.7 Wirkung des Heroins ........................................................................ 32.4.8 Naloxon ............................................................................................ 32.4.9 Oxycodon ......................................................................................... 32.5. Synthetische Opioide.......................................................................... 32.5.1 Fentanyl und Derivate ...................................................................... 32.5.2 Loperamid ........................................................................................ 32.5.3 Methadon ......................................................................................... 32.5.4 Tilidin ................................................................................................ 32.5.5 Tramadol .......................................................................................... 32.6 Halluzinogene ..................................................................................... 32.6.1 Cannabinoide ................................................................................... 32.6.2 Dimethyltryptamin ............................................................................

301 301 301 302 304 306 308 309 312 312 313 315 316 317 317 319 319 320 321 321 323 324 325 326 328 328 330

32.6.3 LSD .................................................................................................. 331 32.6.4 Mescalin............................................................................................ 332 33 Frei verkäufliche Schmerzmittel ......................................................... 33.1 Acetylsalicylsäure ............................................................................... 33.2 Diclofenac ........................................................................................... 33.3 Ibuprofen ............................................................................................. 33.4 Paracetamol ........................................................................................

334 334 335 336 337

34 Bekannte Schlafmittel ......................................................................... 34.1 Barbiturate .......................................................................................... 34.2 Langwirksame Barbiturate .................................................................. 34.3 Kurzwirksame Barbiturate ................................................................... 34.4 Ultrakurzwirksame Barbiturate ............................................................ 34.5 Benzodiazepine .................................................................................. 34.6 Diazepam und weitere Benzodiazepine ............................................. 34.7 Benzodiazepinagonisten .....................................................................

338 339 340 342 343 344 345 347

35 Weitere bekanntere Arzneiwirkstoffe ................................................. 35.1 Antibiotika ........................................................................................... 35.2 Allopurinol ........................................................................................... 35.3 Antidepressiva .................................................................................... 35.4 Apomorphin ......................................................................................... 35.5 Captopril .............................................................................................. 35.6 Dextromethorphan .............................................................................. 35.7 Diphenhydramin .................................................................................. 35.8 Ketamin ............................................................................................... 35.9 Metamizol ............................................................................................ 35.10 Metoprolol ......................................................................................... 35.11 Naproxen .......................................................................................... 35.12 Orlistat ............................................................................................... 35.13 PDE-5-Hemmer ................................................................................ 35.14 Propofol ............................................................................................. 35.15 Thalidomid ........................................................................................ 35.16 Xylometazolin .................................................................................... 35.17 Stimulantien ...................................................................................... 35.17.1 Amphetamin ................................................................................... 35.17.2 Ecstasy .......................................................................................... 35.17.3 Ephedrin ......................................................................................... 35.17.4 Fenetyllin ........................................................................................ 35.17.5 Methylamphetamin ......................................................................... 35.17.6 Methylphenidat ............................................................................... 35.17.7 Modafinil ......................................................................................... 35.17.8 Nicethamid .....................................................................................

351 351 355 356 357 358 359 360 361 362 363 363 364 364 366 367 368 369 369 372 374 376 377 380 381 382

36 Vitamine ................................................................................................ 383 37 Hormone ............................................................................................... 37.1 Adrenalin ............................................................................................. 37.2 Budesonid und Beclometason ............................................................ 37.3 Cortisol ................................................................................................ 37.4 Ethinylestradiol .................................................................................... 37.5 Testosteron ......................................................................................... 37.6 Thyroxin .............................................................................................. 37.7 Insulin .................................................................................................. 37.8 β2-Sympathomimetika .........................................................................

385 387 388 389 391 392 395 396 396

38 Pflanzengifte ......................................................................................... 38.1 Aconitin ............................................................................................... 38.2 Brechnussalkaloide ............................................................................. 38.3 Capsaicin ............................................................................................ 38.4 Colchicin ............................................................................................. 38.5 Coniin .................................................................................................. 38.6 Convallatoxin ...................................................................................... 38.7 Curare ................................................................................................. 38.8 Cytisin ................................................................................................. 38.9 Digitoxin .............................................................................................. 38.10 Nikotin ............................................................................................... 38.10.1 Die Geschichte des Nikotins .......................................................... 38.10.2 Tabak ............................................................................................. 38.10.3 Die Giftigkeit des Nikotins .............................................................. 38.11 Oleandrin .......................................................................................... 38.12 Paclitaxel ........................................................................................... 38.13 Piperin ............................................................................................... 38.14 Rizin .................................................................................................. 38.15 Sambunigrin ...................................................................................... 38.16 Scopolamin ....................................................................................... 38.17 Senecionin ........................................................................................ 38.18 Solanin ..............................................................................................

398 403 404 406 407 408 409 410 411 412 413 413 416 417 420 420 421 422 423 423 424 425

39 Pilzgifte ................................................................................................. 39.1 Ascomycetentoxine ............................................................................ 39.1.1 Aflatoxine ......................................................................................... 39.1.2 Weitere Toxine der niederen Pilze .................................................. 39.2 Basidiomycetentoxine ......................................................................... 39.2.1 Amatoxine ........................................................................................ 39.2.2 Ibotensäure ...................................................................................... 39.2.3 Muskarin ..........................................................................................

427 427 427 428 430 430 431 433